Најтрофејниот македонски клуб, скопски Вардар и актуелниот првак Шкендија, кои не ја почнаа новата фудбалска сезона според рејтингот кои го имаат на мак-сцената ќе треба да се докажуваат меѓусебе кој побрзо се рехабилитирал во пресметка од осминафиналето во Купот. Така одлучи ждрепката во ФФМ, која на бранителот на трофејот во најмасовното натпреварување Академија Пандев кој во изминатата рунда беше слободен, му донесе противник по мерка за загревање, Осогово од Кочани.
Двојки за 8-финалето од Купот на Макеоднија: Академија Пандев – Осогово, Брегалница – Македонија ЃП, Шкупи – Силекс, Пелистер – Работнички, Тиквеш – Ренова, Лабуништа – Охрид, Борец – Струга ТЛ, Вардар – Шкендија.
Во оваа елиминаторна рунда се играат по два натпревари, а првите средби се закажани за 25 септември, додека реваншите за 30 октомври.
